Semenjak saat itu, JakobOetama memutuskan untuk merantau ke Jakarta guna mewujudkan cita-citanya menjadi guru seperti sang ayah.
Sesampainya di Jakarta, JakobOetama diminta untuk menemui kerabat sang ayah yang bernama Yohanes Yosep Supatmo pada 1952.
Untuk diketahui, Supatmo bukanlah guru, melainkan baru saja mendirikan Yayasan Pendidikan Budaya yang mengelola sekolah-sekolah budaya.
JakobOetama mendapat pekerjaan, tetapi bukan di sekolah yang dikelola Supatmo.
Dia mengajar di SMP Mardiyuwana, Cipanas, Jawa Barat, pada 1952 hingga 1953.
Kemudian, pindah mengajar ke Sekolah Guru Bagian B di Lenteng Agung, Jakarta, pada 1953-1954.
Lalu, dia pindah lagi ke SMP Van Lith di Gunung Sahari pada 1954-1956.
Sambil mengajar SMP, JakobOetama melanjutkan pendidikan tingkat tinggi.
Dia memilih kuliah B-1 Ilmu Sejarah, lalu melanjutkan ke Perguruan Tinggi Publisistik Jakarta serta Fakultas Ilmu Sosial dan Politik Universitas Gadjah Mada (UGM) hingga lulus pada 1961.
Belajar sejarah menumbuhkan minat Jakob untuk menulis.
Jakob Oetama pernah bekerja sebagai sekretaris redaksi mingguan Penabur.
Karier Jakob Oetama di dunia jurnalistik bermula dari pekerjaan barunya sebagai redaktur majalah Penabur Jakarta.